Réaction pseudo-multicomposants entre le glutaconate de diméthyle et des aldéhydes aromatiques induite par le bromure de phénylzinc : accès domino à des dihydropyranones 2,3,5-trisubstituées

Publication date: Available online 28 June 2018Source: Comptes Rendus ChimieAuthor(s): Erwan Le Gall, Marc Presset, Éric Léonel, Pascal RetailleauAbstractPhenylzinc bromide enables a pseudo three-component reaction of methyl glutaconate and aromatic aldehydes. Unsaturated trisubstituted δ-valerolactones (dihydropyranones) are obtained in fair to good yields by an aldol/aldol/elimination/lactonization domino process that allows the formation of four new bonds in a single step. A putative reaction mechanism is proposed.RésuméLe bromure de phénylzinc induit une pseudo-réaction à trois composants entre le glutaconate de diméthyle et des aldéhydes aromatiques. Des δ-valérolactones insaturées (dihydropyranones) sont obtenues, avec des rendements variant de moyens à bons, selon un processus domino aldolisation/aldolisation/élimination/lactonisation, qui permet la création de quatre nouvelles liaisons en une seule étape réactionnelle. Un mécanisme réactionnel probable est présenté.Graphical abstract

Source: Comptes Rendus Chimie - July 11, 2018 Category: Chemistry Source Type: research