Solvent effects in the aza-Michael addition of anilines

Publication date: July 2018Source: Comptes Rendus Chimie, Volume 21, Issue 7Author(s): Alena Fedotova, Evgeniy Kondrashov, Julien Legros, Jacques Maddaluno, Alexander Yu. RulevAbstractThe aza-Michael addition of functionally substituted anilines to enoates is significantly affected by the hydrogen bond donor ability of the solvent. Very polar protic fluorinated alcohols (hexafluoroisopropanol and trifluoroethanol) favor the addition of weak nucleophiles, whereas these solvents are no longer required for anilines bearing additional OH or NH2 group.RésuméL'adition d'aza-Michael d'anilines fonctionnalisées sur des énoates est profondément influencée par le pouvoir donneur des liaisons hydrogène du solvant. Les alcools fluorés protiques polaires (HFIP et TFE) favorisent l'addition de ces nucléophiles faibles, alors que leur utilisation n'est pas requise avec des anilines porteuses de groupements OH (hydroxyaniline) ou NH2 (phénylènediamine).Graphical abstract

Source: Comptes Rendus Chimie - July 11, 2018 Category: Chemistry Source Type: research